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一日，少年从白绝那儿得知琳和卡卡西遭遇雾忍袭击，于是决定前去营救二人，在名叫阿飞的漩涡状白绝的帮助下终于得以离开。
斑并未阻拦。然而抵达抵达目的地时，少年亲眼目睹了卡卡西的千鸟贯穿琳的胸膛的一幕。
而二人的写轮眼同时开启万花筒写轮眼，随后卡卡西昏迷过去。
伤心愤怒的少年随即大开杀戒，并领悟木遁，将在场雾隐暗部屠杀殆尽。因此剧变。
激起少年对世间无尽的仇恨，并对忍者世界的一切产生了怀疑。其实一切都是斑安排的，目的是让少年亲眼看见同伴互相残杀从而走向黑暗。
在仇恨驱使下的送你回到斑身边，认可了斑的思想。斑也将“月之眼计划”告诉少年。
“利用十尾的查克拉对整个世界发动巨型幻术无限月读，控制全人类，创造一个没有战争、永远和平的理想世界，琳也会因此“复活””。
斑将阴阳遁、六道之术等技能传授给少年，还将自己的意志注入白绝形成黑绝来辅助少年。
并让少年继承斑之名号，随即脱离外道魔像，身体衰竭而死。
晓最初由弥彦，长门，小南创建，初衷是实现和平。少年以“宇智波斑”的
身份现身，试图拉拢长门，但被弥彦拒绝。后来弥彦死于山椒鱼半藏与志村团藏的阴谋之下。
长门在仇恨的驱使下认同了少年的思想，接受其想法。晓组织逐渐变成一个由各国s级叛忍组成的邪恶组织。
控制四代水影
少年用幻术控制三尾人柱力四代水影矢仓多年。结识了干柿鬼鲛，并露出真面目，将“月之眼”计划告诉鬼鲛。后鬼鲛加入晓组织。
九尾人柱力漩涡玖辛奈即将进入分娩期，少年瞄准这个封印减弱的机会趁机潜入木叶。
少年轻易破解出生地周围的强力结界，抓走玖辛奈。打开封印，用通灵术召唤九尾，以瞳力操纵，让九尾毁灭木叶。
四代赶至战场，少年以“宇智波斑”的身份现身，用神威攻击，四代使用飞雷神脱身。二人随即交手。
四代使用飞雷神二段与螺旋丸击伤少年，解除了带土对九尾的控制，少年留下忠告并离开村子。
最后四代火影与玖辛奈不幸牺牲，九尾事件就此结束。
宇智波灭族
在活动中，少年的存在被宇智波鼬所察觉。少年接受了鼬的条件， 代价是不许对佐助和木叶出手。
后来两人联手诛灭全族；自此，宇智波一族仅剩佐助、鼬、少年三人。鼬加入晓。少年在灭族行动中也收集到了大量的写轮眼。
在蝎死后，少年化名为“阿飞”（实际上是漩涡状白绝的名字），以新人身份加入晓，继承了赤砂之蝎的位置，成为迪达拉的队友。
少年此时有两个身份，“阿飞”和“宇智波斑”。大部分晓的外围成员都只知道他是“阿飞”。
鼬和“首领”长门、小南、鬼鲛认为他是斑，只有黑白绝知道他是带土。
“阿飞”性格古灵精怪，时常搞怪，少年那时并没有怎么装出来，基本上是出于本性，他是个具有双重性格的角色。
在和佐助的一战中，迪达拉自爆身亡，而“阿飞”也一度被认为卷入了爆炸而死，实际上以时空间忍术躲过了迪达拉的自爆攻击。