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曹操听了，认为于禁的做法很对，当众说：“当时敌人来攻，相当混乱，于禁能在混乱中整顿军队，追讨抢掠的恶行，安营筑寨地坚守，真是好将领的榜样。”
于是录于禁前后功，封为益寿亭侯。
建安三年（198年），复从曹操破张绣于穰，擒吕布于下邳。
建安四年（199年），与史涣、曹仁、乐进攻破眭固于射犬，破斩之。
建安五年（200年），刘备在徐州杀车胄自立，曹操亲自率军前往攻打。
袁绍攻于禁于延津，于禁坚守，袁绍不能攻下，随后主动出击，攻打袁军的侧翼营寨，从延津向西南沿黄河攻取汲县,并与乐进等率步骑五千渡河攻取获嘉县，总共焚烧保聚三十馀屯，斩首数千，俘获数千，招降袁绍将何茂、王摩等二十馀人。
随后曹操又使于禁单独领兵进驻原武，攻击袁绍在杜氏津的营寨，破之。迁裨将军，后从还官渡。
曹操与袁绍连营，起土山相对。袁绍命令士兵向曹操的营中射箭，曹操的士卒多死伤，士兵惧怕。
于禁督守土山，力战激励士气。官渡之战后迁偏将军。
建安七年（202年），刘表派刘备北伐袭击许都，一直打到了叶县，已逼近许昌，曹操调动大将夏侯惇、于禁、李典抵抗刘备，刘备将阵线后撤至博望与曹军对峙。
一天早晨烧掉营地撤退了，夏侯惇率领部队追击刘备，李典说：“敌人无故撤退，怀疑肯定有埋伏。南边的道路狭窄，草木又浓密，不能追击。”
夏侯惇不采纳他的意见，和于禁一同带兵去追击，李典留守。
夏侯惇、于禁果然中了刘备的埋伏，战况十分危急时，早有预料的李典及时带兵接应赶到，刘备望见李典的救兵到了，自觉强攻无益，于是被迫撤退，曹军成功保卫了许都。
建安十一年（206年），昌豨投降曹操后再次反叛，曹操派遣于禁征讨。于禁急攻昌豨，但是未能攻克昌豨的据点。
于是，曹操又派夏侯渊领兵与于禁一同作战。夏侯渊攻下了昌豨的十余座据点。但由于昌豨与于禁是旧交，便向于禁投降。
诸将皆以为昌豨已降，当让曹操处置，于禁曰：“你们难道不知道曹公的命令吗！在大军包围后才投降的人，不能赦免他的罪。遵行和执行法令，是事奉君上的气节。昌豨虽然是我的旧朋友，但我岂可以因此而失节！”
自临与昌豨决别，陨涕而斩之。当时曹操军在淳于，闻而叹曰：“昌豨不向我投降，而投奔于禁，命运啊！”
更加器重于禁，东海平定以后，曹操上表汉献帝表功于禁、乐进、张辽三人，于禁因此拜为虎威将军。
建安十四年（209年），于禁与臧霸等人讨伐梅成，张辽督领张郃、牛盖等人讨伐陈兰。于禁的部队率先到达，梅成举众三千馀人伪降，于禁中计，引军便还。
旋即，梅成复叛，并带领他的部下都去投向陈兰。陈兰、梅成二人又率军转移到了潜山县的天柱山，坚壁清野，占据了地利。
为了杜绝江淮地区的后患，张辽不得不强攻天柱山，此山脉高峻约有二十余里，道路险狭，易守难攻，因此，张辽等人与陈兰等人相持不下，又因为运输非常困难，张辽等人的军粮并不宽裕。
于禁率军向张辽等人押运粮草，前后相接。于是，张辽不再担忧粮草，继续率军强攻，赢得了天柱山之战，并斩杀陈兰、梅成。
张辽因此战的胜利而获得了假节。于禁也因协助张辽而增加食邑二百户，连同以前的共一千二百户。
此时，于禁与张辽、乐进、张郃、徐晃俱为名将，曹操每次征伐，不是用为行军前锋，就是用为后拒。
而于禁持军严整，缴获来的财物从来不会私藏，因此曹操对于禁的赏赐非常重。
然而，他常常以严厉的军法来统御将士，所以，于禁难以得到将士们的拥戴。
建安二十年（215年）十一月，曹操平定了张鲁。
虽然，朱灵在曹操征讨张鲁的过程中立下了战功，但是，曹操常常恼恨朱灵，想要夺取他的兵权，因为于禁有威严，便遣于禁引数十骑，带着曹操的命令，前往朱灵营让让朱灵交出了兵权。
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